I legami peptidici influenzano la formazione di aloacetamidi, una classe emergente di N

Scientific Reports volume 5, numero articolo: 14412 (2015) Citare questo articolo

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Gli aloacetamidi (HAcAm), una classe emergente di sottoprodotti azotati della disinfezione (N-DBP) di interesse sanitario, sono stati spesso identificati nelle acque potabili. È noto da tempo che gli amminoacidi liberi (AA), che rappresentano una piccola frazione del pool di azoto organico disciolto (DON), possono formare dicloroacetammide (DCAcAm) durante la clorazione. Tuttavia, le informazioni riguardanti gli impatti degli AA combinati, che contribuiscono alla maggiore porzione identificabile di DON nelle acque naturali, sono limitate. In questo studio, abbiamo confrontato la formazione di HAcAm da AA liberi (tirosina [Tyr] e alanina [Ala]) e AA combinati (Tyr-Ala, Ala-Tyr, Tyr-Tyr-Tyr, Ala-Ala-Ala) e abbiamo trovato che la formazione di HAcAm dalla clorurazione di AA in forme combinate (oligopeptidi) mostrava significativamente un modello diverso con la formazione di HAcAm da AA liberi. A causa della presenza di legami peptidici nei tripeptidi, Tyr-Tyr-Tyr e Ala-Ala-Ala hanno prodotto tricloroacetamide (TCAcAm) in cui gli AA liberi non erano in grado di formare TCAcAm durante la clorazione. Inoltre, il legame peptidico nei tripeptidi formava più tri-HAcAm che di-HAcAm in presenza di bromuro. Pertanto, il legame peptidico può essere un indicatore importante per prevedere la formazione di N-DBP specifici nella clorazione. Il maggiore utilizzo di acqua contaminata da alghe e acque reflue come fonti di acqua potabile aumenterà le preoccupazioni per la salute legate all’esposizione agli HAcAm nell’acqua potabile.

A causa della rapida crescita della popolazione e della crescente domanda di acqua, le acque di fonte di acqua potabile si trovano ad affrontare la minaccia di effluenti delle acque reflue non sufficientemente trattati o di proliferazioni di alghe. Queste fonti di inquinamento sono caratterizzate da livelli più elevati di azoto organico disciolto (DON) che può potenzialmente reagire con alcuni disinfettanti (ad esempio, cloro) per formare sottoprodotti azotati indesiderati di disinfezione (N-DBP) negli impianti di trattamento dell'acqua potabile (DWTP)1, 2,3. Recentemente, l'interesse per la formazione di N-DBP è aumentato perché studi tossicologici hanno dimostrato che gli N-DBP sono tipicamente più genotossici, citotossici o cancerogeni rispetto alla maggior parte dei sottoprodotti carboniosi della disinfezione (C-DBP) che sono stati a lungo al centro dell'attenzione studi precedenti1,4,5. Le aloacetamidi (HAcAm), una classe emergente di N-DBP alogenati, destano particolare preoccupazione perché sono state segnalate essere molto citotossiche e genotossiche nei test su cellule di mammifero (ad esempio, oltre 100 volte più citotossiche e 10 volte più genotossiche degli HAA)6 e sono stati frequentemente rilevati nell'acqua potabile2,7,8.

La formazione di N-DBP dagli amminoacidi (AA) in seguito alla clorazione è interessante, poiché gli AA rappresentano una frazione significativa del DON nelle acque naturali. In studi precedenti, gli AA liberi erano per lo più selezionati come composti modello per studiare il meccanismo di formazione del DBP1,9. Tuttavia, gli AA liberi costituiscono solo una frazione insignificante (<6%) del pool DON; al contrario, gli AA combinati contribuiscono alla maggior parte identificabile, soprattutto nelle acque colpite da alghe e acque reflue10,11,12. Pertanto, è essenziale esaminare la formazione di N-DBP da AA combinati. Gli amminoacidi combinati (ad esempio, oligopeptidi e proteine) sono onnipresenti nelle acque superficiali e derivano tipicamente dalla lisi virale o dall'autolisi dei batteri, dalla secrezione microbica di enzimi extracellulari, dalla deposizione atmosferica o da input antropogenici come inquinanti11,13,14.

È stato apprezzato che parte degli AA liberi possano fungere da precursori di HAcAm1,15,16. Ad esempio, la tirosina libera (Tyr) potrebbe reagire con il cloro per formare dicloroacetammide (DCAcAm) e tricloroacetammide (TCAcAm)17. Tuttavia, l'alanina (Ala) non può formare alcun HAcAm ma potrebbe fungere da precursore del cloroformio15,18. Sfortunatamente non era ancora chiaro se la formazione di HAcAm dalla clorurazione di oligopeptidi e di AA liberi si comportasse in modo significativamente diverso a causa della presenza di legami peptidici negli oligopeptidi. L'obiettivo di questo studio era di confrontare la formazione di HAcAm tra la clorurazione di AA liberi e di AA combinati a bassa massa molecolare (oligopeptidi) e quindi valutare gli impatti dei legami peptidici sulla formazione di HAcAm. Due AA liberi, Tyr (precursore di HAcAm) e Ala (precursore di Non-HAcAm) e quattro oligopeptidi, Tyr-Ala, Ala-Tyr, Tyr-Tyr-Tyr e Ala-Ala-Ala (Fig. 1) sono stati selezionati come composti precursori in questo studio, perché condividono strutture molecolari simili tranne la presenza o l'assenza di legami peptidici nella formazione di HAcAm.